Trong cửa sổ chuyển nhượng mùa hè này, Chiesa có nhiều vụ bê bối với nhiều câu lạc bộ Serie A, nhưng cuối cùng anh vẫn ở Anfield. Trong ba vòng đầu tiên của Premier League trong mùa giải mới, cầu thủ chạy cánh 27 tuổi này đều có cơ hội chơi và đã đóng góp một bàn thắng, cho thấy một trạng thái cạnh tranh tốt. Mặc dù cửa sổ chuyển nhượng mùa hè ở Anh đã chính thức đóng cửa vào giờ thứ hai, cửa sổ Premier League Thổ Nhĩ Kỳ sẽ tiếp tục cho đến ngày 12 tháng 9, nơi cũng cung cấp không gian hoạt động cho Besiktas theo đuổi trong những ngày gần đây.

Được báo cáo rằng Besiktas đã có liên hệ sơ bộ với Liverpool trên các vấn đề chuyển nhượng của Chiesa và dự kiến ​​yêu cầu giá cả. Tuy nhiên, quản lý của Liverpool đã nói rõ rằng anh ta không có ý định buông tay, và ngay cả khi Chiesa không được chọn cho danh sách đăng ký Champions League của đội mùa này, anh vẫn chiếm một vị trí quan trọng trong chương trình huấn luyện trưởng.

Vì UEFA quy định rằng mỗi nhóm UEFA chỉ được phép đăng ký 17 người chơi đào tạo không địa phương, cuối cùng, Chiesa đã ra khỏi cuộc bầu cử. Nhưng câu lạc bộ vẫn rất coi trọng vai trò của anh ấy, tin rằng anh ấy sẽ cung cấp hỗ trợ chính cho đội trên nhiều mặt trận như Liên đoàn nội địa, Cup nội địa (League Cup và FA Cup), và trở thành một thành viên không thể thiếu của vòng xoay đội hình.