ngày 17 tháng 9, Romano và một số phương tiện truyền thông Bồ Đào Nha đã báo cáo rằng Mourinho có thể đóng vai trò là huấn luyện viên mới của Benfica.

Benfica bị đảo ngược của đội Azerbaijani Karabakh trong vòng đầu tiên của Champions League. Tiếp theo, Benfica sẽ đối mặt với Chelsea (Câu lạc bộ cũ của ông Mourinho), Newcastle, Leverkusen, Ajax, Naples, Juventus và Real Madrid (Câu lạc bộ cũ của ông Mourinho).

Và vào đầu tháng 10, Mourinho sẽ đối mặt với các câu lạc bộ cũ của mình Chelsea và Porto liên tiếp trong vòng một tuần.