Trong NBA Draft 2009, Wesley Matthews, hậu vệ cấp cao của Đại học Marquette, không được một đội NBA nào chọn mà được Utah Jazz mời tham gia giải đấu mùa hè của đội, sau đó hai bên đã ký hợp đồng trại huấn luyện. Trước màn trình diễn xuất sắc của Wesley Matthews trong giai đoạn tiền mùa giải, Utah Jazz đã thông báo về việc ký hợp đồng với Wesley Matthews với hợp đồng tân binh có thời hạn một năm trị giá 457.000 USD. Kể từ đó, Wesley Matthews bắt đầu sự nghiệp NBA của mình.

Wesley Matthews ở trường đại học

Mùa giải 2009-2010, Wesley Matthews được ban huấn luyện Jazz sử dụng lại khi anh mới gia nhập giải đấu. Anh ấy chơi thay thế cho Ronnie Brewer. Sau khi Ronnie Brewer được đội giao dịch vào giữa mùa giải, Wesley Matthews trở thành người bảo vệ bắn súng xuất phát của đội. Tỷ lệ bắn súng của anh ấy đạt mức cao nhất trong sự nghiệp. Mùa giải đó, Wesley Matthews đã chơi 82 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Jazz, bao gồm 48 trận xuất phát, ghi trung bình 9,4 điểm, 2,3 rebounds và 1,5 kiến ​​​​tạo trong 24,7 phút mỗi trận. Jazz xếp thứ năm tại Western Conference với 53 trận thắng và 29 trận thua. Họ đã đánh bại Denver Nuggets 4-2 ở vòng đầu tiên. Họ đã bị Los Angeles Lakers loại 0-4 ở Bán kết Western Conference và bỏ lỡ trận Chung kết Western Conference.

Wesley Matthews trong kỷ nguyên nhạc Jazz

Vào ngày 22 tháng 7 năm 2010, Portland Trail Blazers thông báo rằng họ đã chính thức ký hợp đồng với Wesley Matthews có thời hạn 5 năm trị giá 32,53 triệu đô la.

Mùa giải 2010-2011, Wesley Matthews vào sân thay cho Brandon Roy. Sau khi Brandon Roy vắng mặt vô thời hạn vì chấn thương hồi đầu mùa giải, Wesley Matthews đã trở thành người gác đền xuất phát của đội. Tỷ lệ ghi bàn trung bình của anh ấy xếp thứ hai trong đội sau LaMarcus Aldridge, và tỷ lệ ghi bàn ba điểm của anh ấy đã đạt mức cao nhất trong sự nghiệp. Mùa giải đó, Wesley Matthews đã chơi 82 trận thường xuyên trong mùa giải cho Trail Blazers, trong đó có 69 trận xuất phát. Anh ghi trung bình 15,9 điểm, 3,1 rebounds, 2 kiến ​​tạo và 1,2 cướp bóng trong 33,6 phút mỗi trận. Trail Blazers xếp thứ sáu tại Western Conference với 48 trận thắng và 34 trận thua, đồng thời để thua Dallas Mavericks 2-4 ở vòng đầu tiên.

Wesley Matthews trong giải Trail Blazers

Vào ngày 19 tháng 2 năm 2011, NBA All-Star Weekend được tổ chức tại Staples Arena ở Los Angeles. Wesley Matthews đại diện cho đội năm thứ hai trong Thử thách tân binh. Wesley Matthews đá chính trong 21 phút và đóng góp 15 điểm, 4 rebound và 6 kiến ​​​​tạo. Chung cuộc, đội tân binh năm thứ hai thua đội tân binh năm thứ nhất với tỷ số 140-148.

Trong mùa giải 2011-2012, Wesley Matthews là hậu vệ bắn súng xuất phát của đội. Dù thời gian ra sân trung bình mỗi trận của anh không thay đổi đáng kể so với mùa giải trước nhưng số cú sút trung bình mỗi trận của anh lại giảm dần. Mùa giải đó, Wesley Matthews Hughes đã chơi 66 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Trail Blazers, bao gồm 53 trận xuất phát, ghi trung bình 13,7 điểm, 3,4 rebounds, 1,7 hỗ trợ và 1,5 lần đánh cắp trong 33,8 phút mỗi trận. Trail Blazers xếp thứ 11 tại Western Conference với 28 trận thắng và 38 trận thua và bỏ lỡ vòng loại trực tiếp.

Wesley Matthews trong Trail Blazers

Trong mùa giải 2012-2013, Wesley Matthews là người bảo vệ bắn súng xuất phát của đội. Thời gian chơi trung bình mỗi trận của anh ấy đạt mức cao nhất trong sự nghiệp và điểm trung bình ghi bàn của anh ấy chỉ xếp sau LaMarcus Aldridge và Damian Lillard. Xếp thứ ba trong đội, anh trở thành xạ thủ bên ngoài và hậu vệ bên ngoài đáng tin cậy nhất của đội. Wesley Matthews đã chơi 69 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Trail Blazers trong mùa giải đó, bắt đầu tất cả các trận đó. Anh ghi trung bình 14,8 điểm, 2,8 rebounds, 2,5 kiến ​​​​tạo và 1,3 lần đánh cắp trong 34,8 phút mỗi trận. Trail Blazers xếp thứ 11 tại Western Conference với 33 trận thắng và 49 trận thua và bỏ lỡ vòng loại trực tiếp.

Trong mùa giải 2013-2014, Wesley Matthews là người gác đền xuất phát của đội và trở thành một trong những cầu thủ ghi bàn bên ngoài quan trọng của đội. Điểm trung bình của anh ấy đạt mức cao nhất trong sự nghiệp. Mùa giải đó, anh ấy đã chơi 82 trận thường xuyên trong mùa giải cho Trail Blazers, bắt đầu tất cả các trận đó. Sau khi bắt đầu trận đấu, anh ghi trung bình 16,4 điểm, 3,5 rebound và 2,4 kiến ​​​​tạo trong 33,9 phút mỗi trận. Trail Blazers xếp thứ 5 tại Western Conference với 54 trận thắng và 28 trận thua. Họ đã đánh bại Houston Rockets 4-2 ở vòng đầu tiên. Họ thua San Antonio Spurs 1-4 ở bán kết Western Conference và bỏ lỡ trận chung kết Western Conference.

Trong mùa giải 2014-2015, Wesley Matthews đóng vai trò là hậu vệ bắn súng xuất phát của đội. Thời gian thi đấu trung bình và số điểm trung bình mỗi trận của anh ấy xếp thứ ba trong đội, trở thành người dẫn đầu thứ ba của đội sau LaMarcus Aldridge và Damian Lillard. Cuối mùa giải, Wesley Matthews bị rách gót chân trái, kết thúc mùa giải. Wesley Matthews đã chơi 60 trận thường xuyên trong mùa giải cho Trail Blazers trong mùa giải đó, bắt đầu tất cả các trận đó. Anh ghi trung bình 15,9 điểm, 3,7 rebounds, 2,3 kiến ​​​​tạo và 1,3 lần đánh cắp trong 33,7 phút mỗi trận. Trail Blazers xếp thứ 4 tại Western Conference với 51 trận thắng và 31 trận thua, đồng thời để thua Memphis Grizzlies 1-4 ở vòng đầu tiên.

Wesley Matthews trong giai đoạn Trail Blazers

Vào ngày 1 tháng 12 năm 2014, Trail Blazers đối mặt với Timberwolves trên sân nhà. Wesley Matthews thực hiện 6/10 quả ném ba điểm trong trận và đóng góp 23 điểm, giúp Trail Blazers giành chiến thắng 107-107. 93 đã đánh bại Timberwolves. Sau trận đấu này, Wesley Matthews trở thành cầu thủ thứ ba trong lịch sử Trail Blazers đạt được 700 quả ba điểm. Trận đấu này cũng là trận thứ ba liên tiếp Wesley Matthews ném trúng ít nhất 6 quả ba điểm, trở thành cầu thủ thứ tư trong lịch sử NBA hoàn thành thành tích này.

Vào ngày 18 tháng 1 năm 2015, Trail Blazers thách đấu Grizzlies trong một trận đấu trên sân khách. Wesley Matthews bắt đầu trận đấu ở phút 39, thực hiện 7 trong số 14 quả ba điểm, đóng góp 25 điểm và 4 rebound. Sau trận đấu này, Wesley Matthews đã đạt tổng cộng 778 quả ba điểm trong sự nghiệp của mình với Trail Blazers, phá kỷ lục lịch sử của đội với 773 quả ba điểm do Terry Porter nắm giữ, đồng thời vươn lên dẫn đầu danh sách bắn ba điểm của Trail Blazers..

Vào ngày 6 tháng 2 năm 2015, NBA All-Star Weekend được tổ chức tại Trung tâm Barclays ở Brooklyn. Stephen Curry, James Harden, Kyrie Irving, Klay Thompson, Marco Belinelli, Wesley Matthews, JJ Redick và Kyle Korver được mời tham gia cuộc thi bắn súng ba điểm. Ở vòng sơ loại, Wesley Matthews ghi được 22 điểm nhưng không thể tiến vào chung kết. Ở trận chung kết, Stephen Curry ghi được 27 điểm để đánh bại Klay Thompson và Kyrie Irving để giành chiến thắng ở nội dung bắn súng ba điểm.

Thành viên của Cuộc thi Ba điểm 2015

Vào ngày 10 tháng 7 năm 2015, Dallas Mavericks thông báo rằng họ đã chính thức ký hợp đồng với Wesley Matthews có thời hạn 4 năm trị giá 70,06 triệu đô la, trong đó năm cuối cùng của hợp đồng là tùy chọn cầu thủ.

Trong mùa giải 2015-2016, Wesley Matthews là hậu vệ bắn súng xuất phát của đội. Thời gian thi đấu trung bình của anh ấy xếp thứ nhất trong đội và điểm trung bình ghi bàn của anh ấy xếp thứ tư trong đội. Anh ấy trở thành hậu vệ bên ngoài đáng tin cậy nhất của đội. Matthews đã chơi 78 trận thường xuyên trong mùa giải cho Mavericks, bắt đầu tất cả, ghi trung bình 12,5 điểm, 3,1 rebounds, 1,9 kiến ​​​​tạo và 1 lần cướp bóng trong 33,9 phút mỗi trận. Mavericks xếp thứ sáu tại Western Conference với 42 trận thắng và 40 trận thua, đồng thời để thua Oklahoma City Thunder 1-4 ở vòng đầu tiên.

Wesley Matthews trong thời kỳ Mavericks

Vào ngày 7 tháng 12 năm 2015, Mavericks thách đấu Wizards trên sân khách. Wesley Matthews khởi đầu trận đấu và đóng góp 36 điểm, 6 rebound và 5 kiến ​​tạo, giúp Mavericks đánh bại Wizards với tỷ số 116-104. Trong trò chơi này, Wesley Matthews đã thực hiện 10 trong số 17 quả ba điểm, lập kỷ lục ghi ba điểm trong một trận đấu của Mavericks.

Trong mùa giải 2016-2017, Wesley Matthews là hậu vệ bắn súng xuất phát của đội. Điểm trung bình ghi bàn của anh ấy xếp thứ ba trong đội và trở thành một trong những điểm ghi điểm bên ngoài ổn định nhất của đội. Wesley Matthews đã chơi 73 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Mavericks trong mùa giải đó, bắt đầu tất cả các trận đó. Anh ghi trung bình 13,5 điểm, 3,5 rebounds, 2,9 kiến ​​​​tạo và 1,1 cướp bóng trong 34,2 phút mỗi trận. Mavericks xếp thứ 11 tại Western Conference với 33 trận thắng và 49 trận thua, đồng thời trượt vòng loại trực tiếp.

Wesley Matthews trong thời kỳ Mavericks

Vào ngày 3 tháng 2 năm 2017, NBA All-Star Weekend được tổ chức tại Smoothie King Center ở New Orleans. Kyle Lowry, Klay Thompson, Kyrie Irving và Wesley Ma Hughes, Kemba Walker, Nick Young, CJ McCollum và Eric Gordon được mời tham gia cuộc thi bắn súng ba điểm. Ở vòng sơ loại, Wesley Matthews thi đấu kém cỏi và không thể vào chung kết. Trong trận chung kết, Eric Gordon đã đánh bại Kyrie Irving trong hiệp phụ và giành chức vô địch nội dung bắn súng ba điểm này.

Trong mùa giải 2017-2018, Wesley Matthews là hậu vệ bắn súng xuất phát của đội. Thời gian chơi trung bình mỗi trận của anh ấy chỉ đứng sau Harrison Barnes. Cuối mùa giải, Wesley Matthews bị gãy xương do căng thẳng ở chân phải và được hoàn trả tiền cho mùa giải. Wesley Matthews đã chơi 63 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Mavericks trong mùa giải này, xuất phát tất cả, ghi trung bình 12,7 điểm, 3,1 rebounds, 2,7 kiến ​​​​tạo và 1,2 lần đánh cắp trong 33,8 phút mỗi trận. Mavericks xếp thứ ba từ dưới lên tại Western Conference với 24 trận thắng và 58 trận thua.

Wesley Matthews trong thời kỳ Mavericks

Mùa giải 2018-2019, mặc dù Wesley Matthews chơi ở vị trí hậu vệ xuất phát của đội nhưng thời gian thi đấu trung bình của anh ấy bị ảnh hưởng nghiêm trọng bởi các cầu thủ trẻ. Mùa giải đó, Wesley Matthews đã chơi 44 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Mavericks, xuất phát tất cả, ghi trung bình 13,1 điểm, 2,4 rebounds và 2,3 kiến ​​​​tạo trong 29,8 phút mỗi trận. Vào giữa mùa giải, ban lãnh đạo Mavericks chọn đổi Wesley Matthews để đổi lấy việc xây dựng lại chip.

Vào ngày 1 tháng 2 năm 2019, Dallas Mavericks đã giao dịch với Dennis Smith Jr., DeAndre Jordan, Wesley Matthews, một lượt chọn ở vòng đầu tiên không được bảo vệ năm 2021 và một lượt chọn ở vòng đầu tiên được bảo vệ trong top 10 năm 2023 với New York Knicks, mua lại Kristaps Porzingis, Tim Hardaway Jr., Trey Burke và Courtney Lee.

Wesley Matthews trong Knicks

Sau khi đến Knicks, Wesley Matthews chơi với tư cách là người bảo vệ dự bị của đội. Wesley Matthews đã chơi 2 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Knicks trong mùa giải đó, trong đó có 1 trận xuất phát. Anh ghi trung bình 7 điểm, 1,5 rebound và 2,5 kiến ​​​​tạo trong 26,5 phút mỗi trận. Ban lãnh đạo Knicks quyết định từ bỏ Wesley Matthews vào giữa mùa giải.

Vào ngày 8 tháng 2 năm 2019, New York Knicks thông báo rằng đội sẽ mua hết hợp đồng còn lại của Wesley Matthews.

Vào ngày 11 tháng 2 năm 2019, Indiana Pacers công bố việc ký hợp đồng với Wesley Matthews với hợp đồng trị giá 730.000 USD cho đến cuối mùa giải.

Wesley Matthews trong thời kỳ Pacers

Sau khi đến với Pacers, Wesley Matthews đã chơi với tư cách là người bảo vệ bắn súng xuất phát của đội. Thời gian thi đấu trung bình mỗi trận của anh ấy xếp thứ ba trong đội và trở thành hỏa lực bên ngoài quan trọng của đội. Wesley Matthews đã chơi 23 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Pacers, bắt đầu tất cả các trận đó, ghi trung bình 10,9 điểm, 2,8 rebounds và 2,4 kiến ​​​​tạo trong 31,6 phút mỗi trận. Pacers xếp thứ năm tại Eastern Conference với 48 trận thắng và 34 trận thua, đồng thời bị Boston Celtics quét sạch 0-4 ở vòng đầu tiên.

Vào tháng 7 năm 2019, Milwaukee Bucks thông báo về việc ký hợp đồng với Wesley Matthews có thời hạn hai năm trị giá 5,26 triệu đô la, trong đó năm thứ hai là tùy chọn cầu thủ.

Trong mùa giải 2019-2020, Wesley Matthews là hậu vệ bắn súng xuất phát của đội. Mặc dù thời gian chơi trung bình mỗi trận của anh ấy chỉ xếp thứ 5 trong đội, nhưng những cú 3 điểm chính xác của anh ấy đã giúp Giannis Antetokounmpo có khoảng trống đột phá tốt. Mùa giải đó, Wesley Matthews đại diện cho Bucks. Chơi 67 trận thường xuyên trong mùa giải, tất cả đều đá chính, trung bình 24,4 phút mỗi trận, 7,4 điểm, 2,5 rebounds và 1,4 kiến ​​​​tạo. Bucks xếp thứ nhất tại Eastern Conference với 56 trận thắng và 17 trận thua. Họ đã đánh bại Orlando Magic 4-1 ở vòng đầu tiên. Họ thua Miami Heat 1-4 ở bán kết Eastern Conference và bỏ lỡ trận chung kết Eastern Conference.

Wesley Matthews trong giải Bucks

Vào ngày 16 tháng 11 năm 2020, Wesley Matthews từ chối thực hiện quyền chọn cầu thủ trị giá 2,7 triệu đô la Mỹ trong năm thứ hai của hợp đồng.

Vào ngày 23 tháng 11 năm 2020, Los Angeles Lakers thông báo đã ký hợp đồng với Wesley Matthews với hợp đồng một năm trị giá 3,62 triệu đô la Mỹ..

Mùa giải 2020-2021, Wesley Matthews chơi ở vị trí hậu vệ dự bị của đội. Thời gian thi đấu trung bình của anh ấy giảm nghiêm trọng so với Bucks. Mùa này, Wesley Matthews đã chơi 58 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Lakers, trong đó có 10 trận xuất phát, ghi trung bình 19,0 điểm mỗi trận. Đóng góp 4,8 điểm và 1,6 rebounds trong 0,5 phút, Lakers xếp thứ bảy tại Western Conference với 42 trận thắng và 38 trận thua. Trong trận đấu đầu tiên của vòng loại trực tiếp, Lakers đã đánh bại Golden State Warriors với tỷ số 103-100 và bước vào vòng loại trực tiếp với vị trí thứ bảy tại Western Conference. Ở vòng đầu tiên của vòng loại trực tiếp, Lakers đã thua 2-4 trước Phoenix Suns.

Wesley Matthews trong thời kỳ Lakers

Vào ngày 4 tháng 12 năm 2021, Milwaukee Bucks thông báo về việc ký hợp đồng với Wesley Matthews theo hợp đồng có thời hạn một năm trị giá 1,95 triệu đô la.

Mùa giải 2021-2022, Wesley Matthews đóng vai trò là hậu vệ dự bị của đội. Trong mùa giải đó, Wesley Matthews đã chơi 49 trận thường xuyên trong mùa giải cho Bucks, bao gồm 14 trận xuất phát, ghi trung bình 20,4 phút, 5,1 điểm và 1,9 rebounds mỗi trận. Bucks xếp thứ ba tại Eastern Conference với 51 trận thắng và 31 trận thua. Họ đã đánh bại Chicago Bulls 4-1 ở vòng đầu tiên. Họ thua Boston Celtics 3–4 ở bán kết Eastern Conference và bỏ lỡ trận chung kết Eastern Conference.

Vào ngày 7 tháng 7 năm 2022, Milwaukee Bucks thông báo gia hạn với Wesley Matthews với hợp đồng một năm trị giá 2,9 triệu đô la.

Mùa giải 2022-2023, Wesley Matthews chơi ở vị trí hậu vệ dự bị của đội. Thời gian chơi trung bình mỗi trận của anh ấy đạt mức thấp nhất trong sự nghiệp. Trong mùa giải đó, Wesley Matthews đã chơi 52 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Bucks, tất cả đều là dự bị. Ghi trung bình 3,4 điểm và 2,2 rebounds trong 15,8 phút mỗi trận, Bucks đứng đầu bảng Eastern Conference với 58 trận thắng và 24 trận thua. Họ thua Miami Heat 1-4 ở vòng đầu tiên của playoffs, trở thành đội thứ sáu trong lịch sử NBA bị hạt giống số 8 của giải loại ở vòng đầu tiên của playoffs.

Wesley Matthews trong giải Bucks

Vào ngày 23 tháng 7 năm 2023, Atlanta Hawks thông báo về việc ký hợp đồng với Wesley Matthews với hợp đồng một năm trị giá 3,19 triệu đô la Mỹ.

Mùa giải 2023-2024, Wesley Matthews đóng vai trò là hậu vệ dự bị của đội. Thống kê của anh đạt mức thấp nhất trong sự nghiệp. Trong mùa giải đó, Wesley Matthews đã chơi 36 trận thường xuyên trong mùa giải thay mặt cho Hawks, trong đó có ba trận xuất phát, ghi trung bình 20,4 phút, 3,1 điểm và 1,5 rebounds mỗi trận. Hawks xếp thứ 10 tại Eastern Conference với 36 trận thắng và 46 trận thua. Trong trận đầu tiên của vòng play-off, Hawks đã thua Chicago Bulls với tỷ số 116-131 và bỏ lỡ trận play-off.

Wesley Matthews trong thời kỳ Hawks

Trong mùa giải năm 2024, Wesley Matthews, người đã trở thành cầu thủ tự do, đã không nhận được lời đề nghị hợp đồng từ một đội NBA. Kể từ đó, tay bắn ba cánh chính xác và đầy năng lượng này đã rời NBA.