VanVleet bị chấn thương trong mùa giải khi Rockets bắt đầu trận đấu. Đội không có người bảo vệ điểm và từng sử dụng 5 đội hình chính nhưng hiệu quả không tốt. Mỗi khi đội thua, Shepard luôn là cầu thủ được bàn luận nhiều nhất. Đặc biệt là khi Shepard đang trong tình trạng tồi tệ, giọng nói giao dịch với anh ta lại vang lên. Nói về Shepard, anh ấy là người duy nhất trong Rockets. Mọi người trong Rockets đều là những cầu thủ mạnh mẽ với thể lực bùng nổ và mỗi người đều khó khăn hơn người trước trong những pha đột phá. Sheppard là một ngoại lệ. Anh ấy chơi bằng trí óc nhiều hơn và dựa vào công nghệ để giành chiến thắng. Rốt cuộc, anh ta không có thể lực tốt. Mặc dù thể lực của anh ấy không phải là tốt nhất nhưng khả năng sáng tạo tấn công của anh ấy chắc chắn là một trong những người giỏi nhất trong đội.

Phương pháp tấn công tốt nhất của Sheppard là cú đánh tầm trung đầy yên tâm của anh ấy sau pha di chuyển. Anh ấy luôn có thể cắt bóng chính xác khi phòng ngự. Đường chuyền dài kiểu tiền vệ của anh ấy sau khi bắt được pha phản công thậm chí còn tuyệt vời hơn. Điều khiến đối thủ của anh ấy lo lắng nhất là cú sút ba điểm của anh ấy, điều mà đơn giản là không thể đề phòng được. Những kỹ năng này chỉ bù đắp cho khuyết điểm của Rockets khi phụ thuộc quá nhiều vào đối đầu thể lực. Anh ấy đã gặp chút khó khăn vào đầu mùa giải, nhưng anh ấy đã điều chỉnh sau 5 hoặc 6 trận.

Mùa này, anh chơi trung bình 22,9 phút mỗi trận, đóng góp 13,6 điểm, 2,4 rebounds, 3,1 kiến ​​tạo và 1,6 lần cướp bóng, đồng thời đạt tỷ lệ sút xa 50,7%. Ba điểm là con át chủ bài của anh ấy, trung bình 2,9 mỗi trận và sút xa 48,8%, đứng thứ ba giải đấu về bắn ba điểm. So với mùa giải trước, số liệu của anh ấy đã tăng rất nhanh và số điểm của anh ấy đã tăng hơn gấp ba lần. Vấn đề lớn nhất của Rockets trước đây là thiếu hỏa lực bên ngoài, khiến không gian tấn công bên trong bị nén nghiêm trọng. Giờ đây với sự kết hợp giữa Sheppard và Ethan từ băng ghế dự bị, tỷ lệ bắn 3 điểm của một người là 47,8% và người còn lại là 50,9%, giải quyết triệt để vấn đề bắn tầm xa của đội.

Mặc dù kỹ năng tổ chức của anh ấy vẫn cần được cải thiện nhưng loại tài năng bắn súng đỉnh cao này là nguồn lực khan hiếm trong giải đấu ngày nay. Người cuối cùng có khả năng bắn súng phi lý như vậy là vào thời Curry. Chiến lược hiện tại của Rockets rất rõ ràng. Giữ Sheppard và tìm một người bảo vệ quan điểm kỳ cựu có kinh nghiệm. Điều này sẽ không chỉ duy trì hỏa lực bên ngoài của họ mà còn bù đắp những thiếu sót về mặt tổ chức của họ.

Điều mà đội tái thiết cần nhất là loại cầu thủ trẻ có thể thi đấu tốt này. Giống như Pistons tái xuất với Cunningham và Duren, con đường tái thiết của Rockets có thể bắt đầu bằng việc giữ lại những ngôi sao tiềm năng như Sheppard. Anh ấy có thể không phải là một cầu thủ hoàn hảo, nhưng tài năng bắn súng của anh ấy chính xác là mảnh ghép mà Rockets cần nhất.